Pittore, scultore, architetto (notizie dal 1343 al 1368). Celebrato già da L. Ghiberti, dalla tradizione ebbe fama su tutti i maestri fiorentini del Trecento dopo Giotto, distinguendosi per la grandiosità del comporre, il deciso plasticismo e il colore intenso. O. fu attivo, oltre che a Firenze, anche a Orvieto (1359-62). La sua opera più nota è il tabernacolo di Orsanmichele a Firenze. Nell'ambiente fiorentino si colloca in netta reazione a quella fase di crisi pittorica attraversata dal gruppo di artisti di diretta derivazione giottesca, come Taddeo Gaddi, partendo da premesse più moderne, con un impegno morale che si ricollega a Maso e rivelando un sentimento religioso di contenuta drammaticità che pone la sua azione figurativa in parallelo con l'attiva volontà religiosa predicata dai domenicani.
Con i fratelli Nardo (m. 1366 circa) e Jacopo (notizie fino al 1398), pittori, e Matteo (m. 1390 circa) scultore, fu attivo a Firenze, dove ebbe una posizione eminente nelle più importanti imprese artistiche del tempo, e a Orvieto (capomaestro della cattedrale, 1358-62). Se ne hanno notizie dal 1343 (quando è registrato nella matricola dei medici e degli speziali) al 1368 (quando, perché ammalato, i consoli dell'Arte del cambio incaricavano il fratello Iacopo di dipingere un trittico che gli era stato ordinato l'anno precedente). È stata avanzata l'ipotesi che fosse nato intorno al 1308, poiché il Vasari lo dice morto di sessant'anni. Gran parte della sua opera, ricordata con ammirazione da L. Ghiberti, è andata perduta: l'unico dipinto sicuro è la pala della capp. Strozzi in S. Maria Novella (Cristo in gloria e santi, 1354-57), dove la tradizione giottesca ma anche riferimenti alla pittura senese emergono dal rigoroso schema compositivo, dal forte plasticismo e dalla intensità dei colori, tradotti in una sorta di ieratico arcaismo, caratteristiche evidenti anche nella produzione scultorea, sensibile all'arte di Andrea Pisano. Problematica è la datazione (forse 1350) del ciclo del Trionfo della morte in S. Croce, del quale restano solo frammenti (recuperati nel 1942; Museo di S. Croce), di altissima qualità cromatica e compositiva. L'affresco con la Crocifissione nell'antico refettorio di S. Spirito è da considerare più tardo, eseguito con il fratello Nardo che si rivela, come nei precedenti affreschi della capp. Strozzi in S. Maria Novella sempre attribuiti a Nardo, una personalità ben definita nei modi più addolciti della forma e del colore. Dal 1352 iscritto all'arte dei maestri di pietra e legname, dal 1355 O. è capomaestro del tabernacolo della Vergine di Orsanmichele, cornice al dipinto di B. Daddi e nel contempo oratorio della Compagnia di Orsanmichele, opera che compendia la sua attività di architetto e scultore: nella complessa struttura architettonica la saldezza costruttiva è quasi sopraffatta dalla ricchezza dei materiali e della decorazione che, oltre alle scene della Vita della Vergine, culminanti nel grande rilievo con la Dormizione e Assunzione (firmato e datato 1359), dispiega un erudito programma iconografico mariano. Il fratello Matteo fu tra i suoi aiuti al tabernacolo e alla cattedrale di Orvieto, dove diresse i lavori ai mosaici della facciata e forse eseguì il tabernacolo del S. Corporale; Jacopo compì il suo trittico con S. Matteo (1367-70 circa) per Orsanmichele, ora agli Uffizi.