induttivo, effetto
Stato di polarizzazione, dovuto al momento dipolare della molecola, risultante dal fatto che in un legame chimico covalente che unisce due atomi di diversa elettronegatività il doppietto degli elettroni di legame non viene esattamente condiviso, ma tende ad avvicinarsi all’atomo più elettronegativo. I gruppi che attirano gli elettroni riducendo la densità elettronica sono −NO2, −CN, −COOH e gli alogeni. Viceversa i gruppi elettron donatori quali −CH3, −OH, −OR, −NH2 provocano un effetto contrario al precedente. Nei composti organici alifatici la presenza di effetti i. può portare in alcuni casi a una considerevole modificazione delle proprietà acide e basiche di particolari gruppi. Un esempio significativo si riscontra nell’acido fluoro acetico.
Se un sostituente è legato a un nucleo aromatico si manifesta un aumento o una diminuzione della densità elettronica dell’anello che dipende dalla elettronegatività del sostituente stesso. Pertanto, l’effetto i. indirizza la sostituzione elettrofila verso la posizione meta rispetto al gruppo stesso.