Pittore (Prato 1457 circa - Firenze 1504). Formatosi alla scuola del padre Filippo e poi di S. Botticelli, svolse una intensa attività pittorica in diverse città, tra cui Firenze e Roma; tra le sue opere più significative si ricordano l'Apparizione della Vergine a s. Bernardo e gli affreschi della cappella Strozzi in S. Maria Novella.
Figlio di Filippo e di Lucrezia Buti, seguì a Spoleto il padre (1469), dove lavorò come garzone di bottega nel cantiere del Duomo; successivamente andò a Firenze, presso fra Diamante, e poi col Botticelli (1472). Recatosi a Roma (1488-93 circa), fu attratto dalle vive testimonianze dell'antico, cui si rivolse con interesse curioso e filologico: fu tra i primi a scoprire il mondo bizzarro delle grottesche e sappiamo che trasse molti disegni da edifici antichi.
Un linearismo complesso e vibrante, di ascendenza botticelliana, caratterizza le sue prime opere (tanto che B. Berenson ne aveva ipotizzato come autore un anonimo "amico di Sandro"): Storie di Ester (Chantilly, museo Condé; Firenze, museo Horne; Vaduz, galleria Lichtenstein; ecc.), Lucrezia (Firenze, palazzo Pitti), Tobiolo e i tre arcangeli (Torino, Galleria Sabauda). Nel completare gli affreschi masacceschi del Carmine (1481-83) la funzione della linea, tuttavia, si attenua nell'impostazione plastica delle figure. A questo primo periodo si riallacciano ancora la Madonna in trono con quattro santi (1486, Uffizi), dove i ricordi botticelliani si complicano con impressioni leonardesche, l'Apparizione della Vergine a s. Bernardo (badia fiorentina), una delle sue opere più belle, in cui appare l'eco della pittura fiamminga, e la delicata pala di S. Spirito a Firenze. Nel soggiorno romano eseguì gli affreschi della cappella Carafa in S. Maria sopra Minerva, con l'Assunzione della Vergine e il Trionfo di s. Tommaso d'Aquino, che mostrano un fare nuovo e più grandioso, una complicazione del movimento, a masse molteplici, una tendenza decorativa di gusto manieristico. Dopo il ritorno a Firenze, un rinnovato interesse alla poetica leonardesca e, soprattutto l'intento di superare il senso quattrocentesco della forma che anticipa aspetti del manierismo, sono testimoniati da opere di altissima qualità, come il Cristo e la Vergine che intercedono presso Dio Padre (1495, Monaco, Alte Pinakothek), l'Adorazione dei Magi per S. Donato agli Scopeti (1496, Uffizi) e, soprattutto, gli affreschi della cappella Strozzi in S. Maria Novella (terminati nel 1503) con le Storie dei ss. Filippo e Giovanni.