idroborazione

Reazione di addizione del diborano a un legame insaturo di un composto organico con formazione di un boroalchile, importante intermedio di sintesi dal quale è possibile preparare numerosi altri composti (alcoli, aldeidi, chetoni, ammine, olefine superiori). La sintesi in cui la i. è maggiormente utilizzata è la preparazione di un alcol per reazione del diborano con una olefina e successiva ossidazione del boroalchile ad alcol per mezzo di perossido di idrogeno. Per es., si può preparare alcol etilico trattando etilene con diborano e ossidando successivamente il trietilborano ottenuto:

6CH₂=CH₂+B₂H₆ → 2B(C₂H₅)₃;

B(C₂H₅)₃+3H₂O₂ → 3C₂H₅OH+B(OH)₃.

Complessivamente la i. di una olefina comporta l’addizione di una molecola di acqua al doppio legame. La reazione avviene o in fase gassosa (in atmosfera di gas inerte) o, più comunemente, in soluzione con solvente tetraidrofurano. Nella reazione di i. l’atomo di boro si lega preferenzialmente al carbonio meno sostituito del doppio legame, cosicché nella successiva ossidazione si ottiene solo uno dei possibili alcoli isomeri e ciò determina rese generalmente alte del prodotto desiderato.