ammine

(o amine) Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali idrocarburici monovalenti. Secondo il numero degli atomi di idrogeno sostituiti si hanno: a. primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente RNH₂, R₂NH, R₃N, dove R è radicale idrocarburico monovalente, saturo o non saturo, alifatico, aromatico, aliciclico, eterociclico. Le a. primarie sono denominate premettendo al termine a. il nome del radicale idrocarburico o aggiungendo il prefisso ammino- al nome dell’idrocarburo: così l’etilammina o amminoetano, C₂H₅NH₂. Le a. secondarie e terziarie si distinguono in semplici o miste a seconda che i due radicali R siano fra loro eguali o diversi, nel primo caso sono nominate aggiungendo il prefisso di- e tri- al nome del radicale R: così dimetilammina, (CH₃)₂NH; nel secondo caso premettendo al termine a. il nome di ciascun radicale: così la etilmetilammina, CH₃C₂H₅NH. Alcune a. aromatiche aggiungono la desinenza -idina alla radice del nome del radicale R: così la toluidina, CH₃C₆H₄NH₂, che deriva il nome dal toluene.

I primi due termini della serie delle a. alifatiche primarie sono gassosi, i termini intermedi (da 3 a 11 atomi di C) liquidi, e quelli superiori solidi. Hanno un odore ammoniacale, più intenso nei termini inferiori; sono solubili in acqua, alcol, etere, sono basi più forti dell’ammoniaca e si combinano con gli acidi formando sali, solubili in acqua e ben cristallizzati, del tipo di quelli di ammonio:

RNH₂ + HCl ⇄ [RNH₃]⁺ + Cl^–.

Reagiscono con acidi, esteri, cloruri degli acidi, dando prodotti acilati; per reazione con gli alogenuri alchilici si ottengono a. secondarie e terziarie e infine i sali di tetralchilammonio. Si addizionano inoltre con il gruppo carbonilico di aldeidi e di chetoni, formando diversi prodotti complessi, dei quali i più noti sono le basi di Schiff. Le a. primarie si ottengono in mescolanza con quelle terziarie e secondarie e con i sali di ammonio quaternario per alchilazione dell’ammoniaca in fase vapore o in soluzione acquosa o alcolica. Come mezzo alchilante s’impiega un alogenuro alchilico, preferibilmente lo ioduro che mostra una maggiore reattività. Le a. alifatiche secondarie e terziarie a eccezione della dimetil-a. e della trimetil-a. che sono gassose, sono liquide o solide, dotate di carattere basico, solubili in alcol ed etere, poco in acqua. Le a. secondarie si ottengono per riscaldamento degli alcoli a 250-260 °C con cloruro di zinco ammoniacale, quelle terziarie per decomposizione al calore di idrossido o di ioduro di tetralchilammonio.

Le a. aromatiche sono liquidi o solidi cristallini che per esposizione alla luce imbruniscono. Sono in genere poco solubili in acqua, solubili nei solventi organici, hanno leggero odore aromatico e, a differenza delle a. alifatiche, sono basi meno forti dell’ammoniaca. Come le a. alifatiche, anche quelle aromatiche reagiscono con acidi, esteri, cloruri degli acidi, alogenuri alchilici, con le aldeidi e i chetoni ecc. Il metodo più importante per la preparazione delle a. aromatiche primarie è la riduzione in ambiente acido dei nitroderivati aromatici: come agenti riducenti si possono impiegare stagno e acido cloridrico, idrogeno in presenza di un catalizzatore ecc.

Sono stati designati a. biogene i numerosissimi composti alifatici e aromatici, sintetizzati dagli organismi viventi, che hanno nella loro molecola una funzione amminica. Alcune di queste sostanze si trovano come importanti prodotti intermedi nei processi biosintetici, occupando una posizione chiave nel ciclo dei composti azotati. Sono a. biogene i prodotti che in genere si formano negli organismi attraverso un processo di decarbossilazione degli amminoacidi, per mezzo di enzimi (decarbossilasi) specifici per ogni amminoacido, presenti nei tessuti animali (fegato, rene, cervello), nei microrganismi, nei vegetali. Fra le principali ricordiamo: etanolammina, mercaptoetanolammina, triptamina, dopamina, serotonina, catecolammina, istamina, cadaverina, putrescina, taurina. Negli animali alcune a. biogene svolgono funzioni di estrema importanza, specialmente per quello che riguarda la trasmissione degli impulsi a livello centrale e periferico (per es., acetilcolina, adrenalina, dopamina, noradrenalina, serotonina).