antracene
Idrocarburo aromatico, C14H10, presente nel catrame di carbon fossile; la sua formula di struttura
risulta dalla condensazione di tre anelli benzenici. Si ricava dalla frazione del catrame che distilla fra 300 e 360 °C e che ne contiene il 5-10%. Cristalli aghiformi dotati d’intensa fluorescenza blu. Trova impiego per agenti concianti e insetticidi ed è largamente usato come prodotto di partenza per preparare intermedi per coloranti e in particolare l’ antrachinone, C14H8O2.
Di alcuni dei possibili isomeri dell’antrachinone sono noti soltanto i derivati, altri invece sono stabili; questi ultimi sono un o-chinone (l’1,2-antrachinone), e due p-chinoni (l’1,4-antrachinone e il 9,10-antrachinone):
Tra questi il più importante è il 9,10-antrachinone; è un solido che fonde a 286 °C, infiammabile, irritante per la pelle, ma sostanzialmente poco tossico; ha proprietà più vicine a quelle dei dichetoni che a quelle dei chinoni. Si prepara industrialmente per ossidazione dell’a. con miscela cromica, per sintesi da anidride ftalica e benzene e, in laboratorio, per ossidazione catalitica dell’a. con aria (utilizzando catalizzatori al vanadio). Non è ridotto dai riducenti deboli, mentre quelli forti lo trasformano in una serie di prodotti (fra cui semichinone e difenolo) attraverso molteplici stadi di reazione che coinvolgono anche la formazione di radicali. Entra nella preparazione di una vasta classe di coloranti; trova impiego anche per antiparassitari.