Cardinale (Senigallia 1551 - Roma 1610), figlio di Elisabetta, sorella di Clemente VIII Aldobrandini, e di Aurelio Personeni da Ca' Passero (o Passeri), ottenne di poter assumere il cognome dello zio, che, assunto al pontificato, lo nominò segretario di Stato, poi (1593) cardinale e governatore di Spoleto. Di sentimenti filospagnoli, il suo potere politico diminuì rapidamente di fronte all'ascesa del cugino Pietro (v.). Protesse il Tasso che gli dedicò (1593) la Gerusalemme conquistata e il dialogo Delle imprese (1594); alla morte di lui ne ereditò gli scritti e fece grandiosi progetti, rimasti ineseguiti, per onorarne la memoria.