lattoni

Denominazione generica degli esteri interni degli acidi ossicarbossilici, formati cioè dalla esterificazione di due gruppi, uno alcolico e l’altro carbossilico, appartenenti alla stessa molecola. Nel processo di formazione dei l. si viene a formare un composto ad anello eterociclico. I l. si indicano con una lettera greca (β, γ, δ ecc.) che indica il numero di atomi di carbonio fra i due gruppi che hanno preso parte all’esterificazione, e quindi anche il numero di atomi che formano l’anello eterociclico. Così tali l. hanno un anello rispettivamente tetratomico, pentatomico ed esatomico. Per ragioni steriche, gli α-, e β-ossiacidi non possono esterificare direttamente a l.; ciò è invece possibile per i γ-ossiacidi, mentre i δ-ossiacidi formano in parte l. ma tendono prevalentemente a polimerizzare nelle condizioni richieste per la esterificazione. Si possono ottenere l. per esterificazione diretta partendo anche da ossiacidi aventi i due gruppi funzionali molto distanti: si hanno così l. caratterizzati da anelli molto grandi. I l. prendono in genere il nome derivandolo da quello del corrispondente acido. Reagiscono in soluzione di idrossido sodico, con apertura dell’anello e formazione del sale del corrispondente idrossiacido; l’apertura dell’anello può avvenire a opera del cianuro di potassio a caldo (con formazione di cianoacidi) o a opera dell’ammoniaca (con formazione di lattami). Si conoscono molte reazioni di sintesi dei l. e di apertura dei loro anelli con reattivi diversi per giungere a composti interessanti varie sintesi organiche.