Regno costituito nell'11° sec. dai normanni. Successivamente governato da varie dinastie, fu in alcune fasi aggregato al Regno di Napoli come Regno delle Due Sicilie, denominazione che si impose definitivamente nel 1816.
L'organismo territoriale iniziò a definirsi nel corso dell'occupazione dell'isola da parte dei normanni, in particolare con Ruggero d'Altavilla, che portò a termine l'impresa di riconquista cristiana contro i musulmani nel 1091 e che governò la Sicilia con il titolo di conte. Fu il successore Ruggero II a unire l'isola alle terre continentali e a ottenere, nel 1130, dall'antipapa Anacleto II e poi, nel 1139, da Innocenzo II, la Corona di Sicilia, su cui il papa vantava un diritto d'investitura. La stabilizzazione del Regno fu garantita da Guglielmo II il Buono (1172-89), che unì le sorti della sua dinastia a quelle del Sacro romano impero, così che la Corona passò poco dopo sotto il controllo degli Svevi, raggiungendo l'apogeo del suo splendore con Federico II. Nel 1266 seguì il dominio della dinastia francese degli angioini. Il governo di questi, però, contrastato a causa del fiscalismo e della subordinazione dell'isola a Napoli, fu messo in crisi dall'insurrezione dei Vespri siciliani, iniziata il 31 marzo 1282, cui seguirono l'intervento di Pietro III d'Aragona (1239-1285), acclamato re di Sicilia, e la guerra cd. del Vespro fra angioini e aragonesi.
Dopo la Pace di Caltabellotta (1302), che attribuì temporaneamente la Sicilia a Federico d'Aragona con il titolo di 're di Trinacria', si scatenò un lungo conflitto tra angioini e aragonesi, condotto con alterne vicende fino a che Federico III d'Aragona (1342-1377) nel 1372 non concluse un accordo, grazie al quale la Sicilia rimase alla casa cadetta aragonese come vassalla del Regno di Napoli e del papa. La nobiltà siciliana si divise allora tra forze aragonesi e forze autonomiste, alimentando una lunga guerra civile. All'inizio del 16° sec. si rafforzò il legame con la Spagna. A seguito della conquista di Napoli (1501-03) operata da Ferdinando il Cattolico avvenne la riunione alla Corona di Spagna delle cd. 'Due Sicilie', che rimasero però distinte con il titolo di Regno di Napoli e Regno di Sicilia. Nel 17° sec. il governo spagnolo dell'isola fu contrassegnato da diversi episodi di ribellione e di congiura, di carattere a volte popolare a volte nobiliare; tali episodi culminarono nella rivolta di Messina del 1674, appoggiata dal re di Francia Luigi XIV, che l'anno successivo restituì la città alla Spagna.
Con la Pace di Utrecht (1713) che pose fine al vasto sistema spagnolo in Europa, il R. di S. fu assegnato a Vittorio Amedeo II di Savoia, che lo tenne per cinque anni inasprendo il conflitto di natura giuridica con la Chiesa, finalizzato a cancellare i diritti esercitati da Roma sull'isola. Bloccato il tentativo di riscossa spagnola che ebbe per protagonista il cardinale Alberoni, la Sicilia divenne un dominio austriaco e fu riunita a Napoli (1718). Durante la guerra di successione polacca don Carlo di Borbone (poi Carlo III di Spagna) attuò (1734) una vittoriosa spedizione nel Regno, che riacquistò in lui un re indipendente, anche se strettamente legato alla Spagna, e quindi fu retto tramite un viceré. Nel 1799 e tra il 1806 e il 1815 il R. di S. ospitò i sovrani borbonici fuggiti da Napoli dopo l'occupazione francese, e nel 1816, dopo la sua unificazione con il Regno di Napoli, andò a costituire il Regno delle Due Sicilie.