Uomo politico (New York 1858 - Sagamore Hill, New York, 1919). Repubblicano, fu sottosegretario alla Marina (1897-98) e volontario nella guerra contro la Spagna (1898), governatore dello Stato di New York (1899-1900) e vicepresidente degli Stati Uniti (1901); subentrò come presidente (1901, rieletto 1904) a W. McKinley. All'interno combatté le concentrazioni monopolistiche; in politica estera promosse l'espansionismo e fu mediatore tra Russia e Giappone (1905), ricevendo per quest'opera il premio Nobel per la pace (1906). Durante la Prima guerra mondiale sostenne l'intervento in favore dell'Intesa, opponendosi poi all'adesione alla Società delle Nazioni.
Deputato repubblicano, sottosegretario alla Marina, appoggiò la guerra contro la Spagna alla quale, dopo essersi dimesso, partecipò guidando i Rough Riders, corpo di volontari a cavallo, che egli stesso aveva organizzato. Governatore dello stato di New York, combatté la corruzione, anche nel suo stesso partito, inimicandosi gli influenti capi locali repubblicani; questi ultimi, con lo scopo di allontanarlo dall'amministrazione dello stato, lo candidarono alla vicepresidenza nelle elezioni del 1900, carica prestigiosa ma sostanzialmente priva di potere. Vicepresidente, R. poté però subentrare alla presidenza nel sett. 1901, a causa dell'assassinio del presidente W. McKinley. La sua battaglia moralizzatrice contro i grandi trust e la sua energica mediazione fra i minatori e i proprietari delle miniere di carbone nel grande sciopero della fine del 1902 (primo caso di intervento del governo federale in una disputa sindacale), gli valsero un forte consenso popolare e la rielezione nel 1904. R. proseguì quindi la lotta contro le grandi concentrazioni monopolistiche, intentando numerose azioni penali contro di esse, ma non riuscendo a intaccarne il potere e a ottenere una reale riforma del sistema economico; si impegnò inoltre nell'estendere le proprietà demaniali, in modo da sottrarle allo sviluppo industriale e permettere la creazione di vaste aree protette. Convinto che la forza navale fosse la base della politica di una grande potenza, dette un grande impulso alla costruzione della flotta, facendo votare dal Congresso continui e sostanziosi aumenti delle spese militari. In politica estera riprese la dottrina Monroe, sviluppandola nel cosiddetto corollario Roosevelt: gli USA non solo avrebbero impedito un intervento europeo nel continente americano, ma avrebbero vigilato sui paesi dell'America Latina e garantito che questi adempissero ai loro obblighi internazionali. Da ciò un'azione di forte ingerenza negli affari latino-americani, poggiata sulla politica del Big Stick, che sboccò, fra l'altro, nell'acquisizione della zona del canale di Panama (1903), nell'imposizione del controllo economico statunitense sulla Repubblica Dominicana (1905) e nell'intervento a Cuba (1906). Attento alla difesa degli interessi americani in Estremo Oriente, R. fece da mediatore nei negoziati di Portsmouth (1905) che portarono alla fine della guerra tra Russia e Giappone; stipulò in seguito (1907) accordi col Giappone per limitare l'emigrazione negli USA, e per il riconoscimento delle rispettive posizioni, statunitense nelle Filippine e giapponese in Corea. In Europa, pur non venendo meno al tradizionale principio di neutralità, appoggiò diplomaticamente le potenze occidentali contro la Germania, di cui temeva la potenza navale e le tendenze aggressive. Gli ultimi anni della presidenza di R. furono caratterizzati da un crescente conflitto con il Congresso, aggravatosi poi con la spaccatura del partito repubblicano fra l'ala progressista, che sosteneva la politica presidenziale, e quella conservatrice. Appoggiata la candidatura di W. H. Taft alla presidenza, ne combatté in seguito violentemente l'amministrazione, proponendo invano al partito repubblicano la sua candidatura alle elezioni del 1912 contro lo stesso Taft. Fondò allora il partito progressista e con un programma di forte intervento statale nell'economia si candidò alla presidenza. Battuto, tornò alla sua passione per le esplorazioni compiendo un lungo viaggio in Brasile. Allo scoppio della prima guerra mondiale caldeggiò l'intervento degli USA a fianco dell'Intesa, battendosi più tardi contro l'idea di W. Wilson della Società delle Nazioni.