carbanioni

In chimica, gli ioni R₃C^-, dove R rappresenta l’idrogeno o un radicale organico monovalente. L’atomo di carbonio che porta la carica negativa è ibridizzato sp³; ne risulta una struttura tetraedrica con un vertice occupato da un doppietto elettronico. La loro stabilità è influenzata da fattori sia sterici sia elettronici ed è agevolata dalla dispersione della carica nella molecola. Si formano per distacco di un protone da un atomo di carbonio a opera di una base forte. Perché il processo avvenga è necessario che l’intorno chimico del gruppo sia tale da indurre una polarizzazione del legame covalente C-H formando un dipolo nel quale l’atomo di carbonio abbia una parziale carica negativa. Tale struttura viene stabilizzata dalla delocalizzazione degli elettroni sugli atomi di carbonio adiacenti. I c. intervengono come intermedi in numerose reazioni chimiche quali l’isomerizzazione delle olefine, la polimerizzazione anionica e coordinata, l’addizione ad aldeidi e chetoni, le condensazioni alcoliche, le addizioni nucleofile, le condensazioni di Claisen e Perkin e altre.