carbocationi
In chimica, gli ioni R3C+, dove R rappresenta l’idrogeno o un radicale organico monovalente. L’atomo di carbonio dei c. presenta una ibridazione sp2 con i 3 orbitali ibridi, in cui sono ospitati 6 elettroni, situati in un piano ad angoli di 120°. L’esistenza dei c. è provata dal fatto che alcuni composti organici (per es., il cloruro di trifenilmetile), se disciolti in opportuni solventi, come l’anidride solforosa liquida, conducono la corrente elettrica, indicando che avviene una dissociazione con formazione di un c. del tipo:
(C6H5)3CCl ⇄ (C6H5)3C+ + Cl–.
La formazione dei c. può avere luogo per disidratazione degli alcoli, per addizione di una specie elettrofila agli idrocarburi alchenici o dagli alogenuri alchilici secondo la reazione:
RCl + AlCl3 → R+ + AlCl4-
È stata accertata l’esistenza di c. negli stadi intermedi, di brevissima durata, di molte reazioni chimiche, quali, per es., la reazione di Friedel-Crafts (➔Friedel, Charles) e l’alchilazione, che avvengono in presenza di sostanze catalitiche capaci di agire come accettori di elettroni. La stabilità dei c. aumenta nel passaggio da atomi di carbonio primari, secondari e terziari. Essa risulta particolarmente elevata quando i radicali sostituenti sono aromatici come si verifica nel caso del trifenilmetano. I c. pur essendo troppo reattivi per poter essere osservati durante la loro formazione nelle comuni reazioni chimiche possono essere conservati in soluzione nel caso dei cosiddetti superacidi (➔) quali HF-SbF5.