carbonile

Radicale =C=O, caratteristico delle aldeidi e dei chetoni. Per la presenza del doppio legame carbonio-ossigeno possiede una spiccata reattività: può addizionare idrogeno, ossigeno, acqua, acido cianidrico, bisolfiti ecc., o dare prodotti di polimerizzazione o di condensazione.

Si dicono carbonili o metallocarbonili alcuni composti dell’ossido di carbonio con metalli; il loro nome si forma premettendo a c. quello del metallo. I c. sono solidi cristallini, come Cr(CO)₆, Mo(CO)₆, o liquidi, come Ni(CO)₄, Fe(CO)₅; si preparano per azione diretta dell’ossido di carbonio sul metallo, in genere sotto pressione e a temperatura piuttosto alta o sugli ossidi del metallo in ambiente riducente. Nei c. alcuni gruppi =CO possono essere sostituiti da molecole neutre (ammine, alcol) o da idrogeno, alogeni (cloro, bromo) ecc. Da un punto di vista pratico hanno particolare interesse il ferropentacarbonile Fe(CO)₅, usato in sintesi organiche, come esplosivo (con proprietà incendiarie e tossiche) e come antidetonante, e il nicheltetracarbonile Ni(CO)₄, che è impiegato per la preparazione del nichel secondo il processo Mond.

La carbonilazione è la reazione con cui si introduce la molecola di ossido di carbonio in un composto organico. A seconda del composto reagente si distinguono diverse reazioni: a) Trasformazione dell’acetilene e derivati con ossido di carbonio in presenza di composti contenenti un idrogeno reattivo (alcol, acqua, mercaptani, ammoniaca ecc.) per produrre acidi carbossilici insaturi; nelle stesse condizioni le olefine danno acidi carbossilici saturi. b) Trasformazione di alcol ed esteri in acidi carbossilici e di eteri ciclici in acidi bicarbossilici. Le reazioni di carbonilazione, studiate da W. Reppe e dai suoi collaboratori, hanno portato alla realizzazione di numerosi processi industriali per la preparazione di composti organici.