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naftene

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Nome generico degli idrocarburi ciclici saturi, di formula generale CnH2n; sono noti anche col nome di cicloparaffine e di cicloalcani. Il loro comportamento chimico è simile a quello dei corrispondenti composti saturi a catena aperta: per es., danno reazioni di sostituzione con gli alogeni; possono dar luogo a reazioni che comportano l’apertura dell’anello con idrogeno, alogeni e acidi alogenidrici concentrati e, in particolare, danno facilmente apertura dell’anello i n. più piccoli, cioè il ciclopropano e il ciclobutano. Questo fatto si spiega osservando che gli angoli di legame tra gli atomi di carbonio dell’anello ciclopropanico e ciclobutanico sono minori (tensione angolare) rispetto a quello che compete al carbonio saturo tetraedrico e dimostrando, tramite la sovrapposizione delle funzioni orbitali degli atomi di carbonio, che ciò determina una minore stabilità della molecola con conseguente tendenza all’apertura dell’anello. I termini superiori con 6 o più atomi di carbonio sono privi di tensione angolare in quanto non planari. Questi termini possono presentare diverse conformazioni, tipiche della struttura ad anello (per es., le conformazioni a sedia e a barca del cicloesano), le quali in generale si interconvertono rapidamente a temperatura ambiente e il loro isolamento è possibile solo quando l’interconversione viene ostacolata da particolari sostituenti sull’anello per impedimento sterico (➔ sterico, effetto). Acidi naftenici Acidi carbossilici saturi derivati dai n.; i più comuni sono i derivati del ciclopentano più o meno sostituito con radicali alchilici. Si estraggono trattando i petroli con alcali; si presentano, in mescolanza, sotto forma di liquido oleoso, incolore, dotato di odore penetrante e si usano, sotto forma di sali, nell’industria dei tensioattivi, degli essiccativi per vernici, dei conservanti per legno, come antidetonanti.

Vedi anche
toluene Idrocarburo aromatico (anche toluolo o metilbenzene), omologo superiore del benzene, di formula CH3C6H5. È un liquido infiammabile, incolore, di odore simile a quello del benzene, densità 0,867 g/cm3 (a 20 °C), che bolle a 110,6 °C e solidifica a −95 °C; presente nei petroli (in percentuale compresa ... cracking Nella tecnologia del petrolio (➔), processo di scissione termica degli idrocarburi. benzene Idrocarburo che in virtù della sua struttura costituisce il capostipite della serie aromatica. Ha formula C6H6 e si presenta come un liquido incolore, volatile, infiammabile, che bolle a 80,3 °C e solidifica a 5,4 °C, ha densità 0,89 g/cm3, odore gradevole, sapore bruciante, è insolubile in acqua. È ... idrocarburi Composti chimici costituiti da carbonio e idrogeno. 1. Generalità e classi La tendenza degli atomi di carbonio a legarsi tra loro formando catene aperte, più o meno lunghe, ramificate o no, oppure anelli con o senza catene laterali, rende possibile l’esistenza di numerosi tipi di idrocarburi. Si hanno ...
Categorie
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  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • IMPEDIMENTO STERICO
  • ACIDI CARBOSSILICI
  • ACIDI ALOGENIDRICI
  • TENSIOATTIVI
  • IDROCARBURI
Vocabolario
naftène
naftene naftène s. m. [der. di nafta, col suff. -ene]. – In chimica organica, nome generico degli idrocarburi aliciclici di formula generale CnH2n (ciclopropano, ciclobutano, cicloesano, ecc.) presenti soprattutto nei petrolî caucasici...
naftènico
naftenico naftènico agg. [der. di naftene] (pl. m. -ci). – In chimica organica, relativo ai nafteni: idrocarburi n., lo stesso che nafteni. Acidi n., derivati carbossilici degli idrocarburi naftenici, presenti nei petrolî (spec. russi,...
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