malonico, acido
Acido bicarbossilico, HOOCCH2COOH, rinvenuto in varie piante e in particolare nel succo di bietola; si presenta in cristalli triclini, solubili in acqua, alcol ed etere; si prepara per sintesi partendo da acido monocloracetico che viene trasformato in acido cianoacetico e questo in acido malonico. I sali e gli esteri dell’acido m. sono i malonati. L’acido m. inibisce la trasformazione dell’acido succinico in acido fumarico, reazione reversibile e di grande importanza per il metabolismo intermedio.
Molto importante, in farmacologia è la malonilurea, ureide dell’acido m., più nota come acido barbiturico.
Dall’acido m., per riduzione di entrambi i suoi gruppi carbossilici, deriva la malondialdeide (o malonildialdeide), di formula HOCCH2COH. Non è un costituente del metabolismo cellulare in condizioni fisiologiche ma, nei Mammiferi, si può originare in seguito all’attivazione della cascata dell’acido arachidonico o a reazioni di perossidazione a carico di lipidi e fosfolipidi, che si verificano in alcune condizioni patologiche. È stato dimostrato che è prodotta in quantità rilevanti nei tessuti sottoposti a ischemia e riperfusione (cuore, cervello). In questi si assiste a un forte aumento di specie radicaliche dell’ossigeno che, altamente reattive, attaccano i doppi legami delle catene lipidiche insature dei fosfolipidi, provocando la formazione di derivati fosfolipidici e la formazione di specie stabili a basso peso molecolare, tra cui la malondialdeide. Questa può rappresentare un indice biochimico di danno ossidativo irreversibile a carico di componenti fondamentali dell’integrità cellulare, quali i fosfolipidi delle membrane biologiche. L’instaurarsi di uno stress ossidativo potrebbe svolgere un ruolo particolare nel provocare l’estensione del danno nei tessuti post-ischemici (danno da riperfusione).
Il malonilcoenzima (o malonil CoA), costituito da una molecola di acido m. e una di coenzima A, partecipa alla sintesi degli acidi grassi negli animali superiori, inibisce l’enzima carnitina aciltransferasi e regola la β-ossidazione dei grassi.