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malonico, acido

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Acido bicarbossilico, HOOCCH2COOH, rinvenuto in varie piante e in particolare nel succo di bietola; si presenta in cristalli triclini, solubili in acqua, alcol ed etere; si prepara per sintesi partendo da acido monocloracetico che viene trasformato in acido cianoacetico e questo in acido malonico. I sali e gli esteri dell’acido m. sono i malonati. L’acido m. inibisce la trasformazione dell’acido succinico in acido fumarico, reazione reversibile e di grande importanza per il metabolismo intermedio.

Molto importante, in farmacologia è la malonilurea, ureide dell’acido m., più nota come acido barbiturico.

Dall’acido m., per riduzione di entrambi i suoi gruppi carbossilici, deriva la malondialdeide (o malonildialdeide), di formula HOCCH2COH. Non è un costituente del metabolismo cellulare in condizioni fisiologiche ma, nei Mammiferi, si può originare in seguito all’attivazione della cascata dell’acido arachidonico o a reazioni di perossidazione a carico di lipidi e fosfolipidi, che si verificano in alcune condizioni patologiche. È stato dimostrato che è prodotta in quantità rilevanti nei tessuti sottoposti a ischemia e riperfusione (cuore, cervello). In questi si assiste a un forte aumento di specie radicaliche dell’ossigeno che, altamente reattive, attaccano i doppi legami delle catene lipidiche insature dei fosfolipidi, provocando la formazione di derivati fosfolipidici e la formazione di specie stabili a basso peso molecolare, tra cui la malondialdeide. Questa può rappresentare un indice biochimico di danno ossidativo irreversibile a carico di componenti fondamentali dell’integrità cellulare, quali i fosfolipidi delle membrane biologiche. L’instaurarsi di uno stress ossidativo potrebbe svolgere un ruolo particolare nel provocare l’estensione del danno nei tessuti post-ischemici (danno da riperfusione).

Il malonilcoenzima (o malonil CoA), costituito da una molecola di acido m. e una di coenzima A, partecipa alla sintesi degli acidi grassi negli animali superiori, inibisce l’enzima carnitina aciltransferasi e regola la β-ossidazione dei grassi.

Vedi anche
acido barbiturico Derivato della pirimidina, detto anche anche malonilurea, contenente 3 atomi di ossigeno, con Formula. Polvere cristallina, bianca, di sapore amaro; si comporta come un acido monobasico e si ottiene per condensazione dell’urea con l’acido malonico o con i suoi esteri; è impiegata nell’industria farmaceutica ... urea Composto chimico, H2NCO−NH2, che si può considerare come l’ammide dell’acido carbammico o la diammide dell’acido carbonico. 1. Caratteri generali L’urea rappresenta una delle forme a bassa tossicità in cui gli organismi viventi eliminano l’ammoniaca (anche sotto forma di ioni ammonio NH+4) derivante ... acido acetico Acido organico di formula CH3COOH. Si presenta come un liquido incolore, di odore pungente, caratteristico dell’aceto in cui si ritrova in piccola percentuale. Allo stato puro costituisce un liquido irritante, solidifica a 16,6 °C e prende il nome di acido acetico, acido glaciale, perché se tenuto al ... acido In termini generali sostanza dotata di sapore acre (come quello dell’aceto, del succo di limone ecc.), capace di attaccare i metalli (e alcuni loro ossidi) e in grado di reagire con altre sostanze, dette basi, dando luogo a sali. In particolare gli acido inorganici minerali sono formati da idrogeno legato ...
Categorie
  • FARMACOLOGIA E TERAPIA in Medicina
  • BIOCHIMICA in Chimica
  • CHIMICA FARMACEUTICA in Chimica
Tag
  • GRUPPI CARBOSSILICI
  • ACIDO ARACHIDONICO
  • STRESS OSSIDATIVO
  • ACIDO SUCCINICO
  • PESO MOLECOLARE
Vocabolario
malonato
malonato s. m. [der. di malon(ico), col suff. chimico -ato]. – In chimica organica, sale o estere dell’acido malonico: m. di sodio; m. di calcio, usato in medicina come demineralizzante; m. di etile, usato nella sintesi di alcuni preparati...
malònico
malonico malònico agg. [der. di malico, con alterazione arbitraria] (pl. m. -ci). – In chimica organica, acido m., acido bicarbossilico di formula CH2 (COOH)2, contenuto in varie piante e in partic. nel succo di bietola, importante nel...
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