benzaldeide
Aldeide aromatica, C6H5CHO, formalmente derivata dal benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno dell’anello con un gruppo aldeidico −CHO. È il costituente naturale dell’amigdalina nelle mandorle amare e nei noccioli di diversa frutta (albicocche, pesche ecc.). È un liquido oleoso, volatile, incolore o giallo pallido, di odore caratteristico di mandorle amare, impiegato come aromatizzante in profumeria, nella sintesi di prodotti farmaceutici ecc.
Industrialmente si ottiene per ossidazione in fase vapore del toluene con aria in presenza, come catalizzatori, di ossidi di molibdeno operando con alte velocità spaziali (cioè con un tempo di contatto molto breve) a temperature di 300-500 °C; molto diffuso è anche il metodo di produzione di b. per idrolisi a caldo, in presenza di catalizzatori (per es., polvere di ferro), del cloruro di benzale. Per riduzione con idrogeno, in presenza di nichel finemente suddiviso, dà alcol benzilico. Con l’ammoniaca forma le idrammidi e con le ammine forma le basi di Schiff (➔ Schiff, Ugo). Si decompone a caldo su ossido di zinco o palladio formando benzene e ossido di carbonio. Caratteristica delle aldeidi aromatiche è la dismutazione (➔) di Cannizzaro che avviene in ambiente alcalino. Nel caso della b., porta ad alcol benzilico e a benzoato di sodio secondo la seguente reazione:
