carotenoidi

Sostanze variamente colorate dal giallo al violetto, solubili nei grassi, molto diffuse nel regno vegetale e animale. I primi c. furono isolati dalle carote, da cui il nome. Quelli vegetali ( fitocarotenoidi) si trovano sempre dentro i plastidi, che ne risultano colorati in giallo limone, giallo aranciato o rosso. Sono presenti nelle foglie eziolate (per es., xantofilla), nelle diverse parti dei fiori, ai quali impartiscono le varie colorazioni gialle e gialle aranciate, nei frutti (agrumi, pomodoro ecc.), negli arilli e, insieme con la clorofilla, nei plastidi verdi, dove si trovano xantofille e caroteni; di rado il plastidio contiene un solo c., come il carotene nelle radici della carota. Tra quelli più noti vi sono i caroteni delle carote, il licopene del pomodoro, la xantofilla o luteina diffusa in tutte le piante verdi.

Chimicamente i c. sono terpenoidi polienici, quasi sempre a 40 atomi di carbonio, costituiti da una lunga catena centrale idrocarburica a 22 atomi, comprendente diversi doppi legami coniugati, e da due unità terminali che possono contenere diverse funzioni (alcolica, chetonica, epossidica ecc.). I doppi legami coniugati costituiscono il sistema cromoforo responsabile dell’intenso colore di queste sostanze.

Generalmente i c. vengono divisi in tre classi, in relazione alla presenza di vari gruppi funzionali: caroteni (c. idrocarburici), xantofille (c. contenenti gruppi alcolici, chetonici ecc.) e acidi carotenici (c. le cui unità terminali sono costituite da gruppi carbossilici liberi o esterificati, per es. la bixina). Si ossidano facilmente all’aria a causa dei numerosi doppi legami presenti. Le loro funzioni biologiche sono parzialmente note; essi intervengono in processi metabolici e fotosintetici; partecipano alle risposte fototropiche in piante superiori, Funghi e Batteri. La colorazione autunnale delle foglie, gialla o giallo-rossa, è dovuta alla formazione di c. che compaiono dopo la scomparsa, per ossidazione, della clorofilla e successivamente del carotene e delle xantofille. Gli animali vertebrati non sanno sintetizzarli e quelli che essi contengono sono di origine alimentare. Il colore della carne del salmone, quello del tuorlo d’uovo e quello del piumaggio dei canarini hanno questa derivazione. La funzione della visione è legata alla presenza d’un c., il retinene, contenuto nella porpora visiva.

I caroteni, idrocarburi complessi di formula C₄₀H₅₆, sono contenuti nelle foglie verdi, in certi fiori e frutti, ma specialmente nella carota (2%). Si ottengono comunemente per estrazione con solventi dalle carote e come prodotto secondario nell’estrazione della clorofilla dall’erba medica. Sono cristalli rosso-bruni, solubili in cloroformio, benzene e nei grassi, poco solubili in acqua. Esistono tre caroteni che vengono distinti in α, destrogiro, β e γ inattivi. Il β-carotene, di gran lunga il più abbondante, è largamente diffuso nel regno animale e vegetale; la sua molecola risulta formata da una catena di quattro unità isopreniche collegate, a ciascuna estremità, a un anello cicloesenico sostituito con 3 metili. (CH₃)₃C₆H₆CH=[C₅H₆]₄=CHC₆H₆(CH₃)₃.

Negli organismi animali i caroteni sono i precursori della vitamina A (➔ axeroftolo) e sono detti anche provitamine A. Alterazioni della concentrazione di caroteni nel sangue ( carotinemia) possono causare pigmentazioni pseudo-itteriche della cute (lipocromia, xantocromia).