guanina

Base eterociclica purinica,

La suadeamminazione è catalizzata dalla guaninadeamminasi secondo lo schema: guanina +H₂O → xantina +NH₃.

La g. legata al ribosio con legame β-N-glicosidico forma il nucleoside guanosina, che fa parte della struttura degli acidi nucleici e costituisce uno dei 4 elementi purinici e pirimidinici la cui disposizione ordinata in triplette determina il codice genetico. Nella struttura a doppio filamento del DNA, questo nucleoside contribuisce a rendere complementare l’intera struttura stabilendo 3 legami deboli tra un atomo di ossigeno e i gruppi amminico e ammidico tra loro contigui, con la citosina omologa facente parte del filamento opposto. Dal trasferimento di informazione genetica in fase di trascrizione, il nucleoside entra a far parte dei ribonucleotidi fosfati che compongono l’RNA. Dalla esterificazione con l’acido fosforico si formano il guanosinmonofosfato (GMP), il guanosinmonofosfato ciclico (cGMP), il guanosindifosfato (GDP), e il guanosintrifosfato (GTP).

Dei due isomeri del GMP, il guanosin-3′-monofosfato è utilizzato, nella forma salificata, come intensificatore di profumi. La guanilatociclasi opera la trasformazione in guanosin-3′,5′-monofosfato ciclico che trasmette il segnale derivante dall’interazione di alcuni composti con la membrana cellulare dall’esterno all’interno della cellula. Il cGMP svolge un ruolo rilevante nel meccanismo che regola il fenomeno della visione. Il GDP è prodotto negli organismi viventi a partire da GMP e fosforo inorganico con formazione di un legame estere ad alta energia tra i due radicali fosforici. Viene prodotto anche a seguito della degradazione idrolitica del GTP da parte delle GTPasi. Il GTP è incorporato nella catena di RNA durante la sua sintesi, e utilizzato come fonte di energia per la sintesi proteica. È coinvolto anche nella formazione dei cappucci dell’mRNA, nella formazione dei microtubuli e nel meccanismo di transduzione del segnale, dove viene convertito in GDP.