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terpeni

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Idrocarburi insaturi, aciclici o ciclici, di formula generale (C5H8)x, con x≥2, largamente diffusi, insieme ai loro derivati, nelle piante. Gli idrocarburi terpenici possono essere derivati formalmente dalla condensazione di 2 o più molecole di isoprene e per tale motivo sono talvolta chiamati (insieme ai loro derivati) isoprenoidi. A seconda del numero di unità isopreniche si possono avere i monoterpeni, C10H16 (talvolta essi stessi chiamati t.), formati dalla condensazione di due unità; i sesquiterpeni, C15H24, formati da 3 unità; i diterpeni, C20H32, formati da 4 unità; i triterpeni, C30H48, da 6 unità; i tetraterpeni, C40H64, da 8 unità ecc. In ognuna di queste classi si possono distinguere strutture acicliche e cicliche. Monoterpeni aciclici sono l’ocimene e il mircene; monoterpeni monociclici sono il limonene, il dipentene e il mentano. Tra i monoterpeni biciclici il più noto è il pinene, tra i triciclici il triciclene. I t. sono usati nell’industria farmaceutica, cosmetica e dei profumi; nella produzione delle materie plastiche e delle vernici.

A volte con il nome di t. si intendono anche i derivati (alcoli, aldeidi, acidi ecc.), che dovrebbero essere più propriamente chiamati terpenoidi, la cui denominazione segue quella relativa dei terpeni corrispondenti (monoterpenoidi, sesquiterpenoidi ecc.). Ai monoterpenoidi aciclici appartengono numerosi alcoli (citronellolo, geraniolo, nerolo, linalolo), aldeidi e chetoni (citrale, citronellale); i principali alcoli terpenoidi ciclici sono rappresentati dai vari isomeri del terpineolo, del borneolo, del mentolo, mentre ai chetoni appartengono mentone, piperitone, pulegone, carvone, canfora ecc. Ai sesquiterpenoidi aliciclici appartengono alcoli ciclici (farnesolo) e lattoni (santonina, artemisina). I composti di maggiore interesse appartenenti alla classe dei diterpenoidi sono rappresentati dagli acidi, tutti triciclici (abietico, levopimarico), dagli alcoli e fenoli (fitolo, ferruginolo), dalla vitamina A. I triterpenoidi si ritrovano in natura sia liberi sia come glicosidi (saponine); fra gli alcoli si ha l’ambreina e l’amirina, fra gli acidi l’ursolico, il chinovico, il betulinico, ecc. Anche gli steroidi si possono considerare derivati dei triterpeni.

Vedi anche
isoprene (o metilbutadiene) Idrocarburo alifatico del gruppo delle diolefine, CH2=C(CH3)CH=CH2; ne sono prodotti di polimerizzazione la gomma naturale, la balata e la guttaperca (nella gomma le molecole di isoprene polimerizzano nella forma cis-, mentre nella balata e nella guttaperca in forma trans-). È un ... limonene Composto della classe dei terpeni, di formula contenuto in molti oli essenziali, sia sotto le forme otticamente attive sia nella forma racemica (dipentene). Liquido incolore, insolubile in acqua, solubile in alcol ed etere, dall’odore dell’essenza di limone, si ottiene per lo più per distillazione frazionata ... diterpenoide Composto di tipo terpenico con 20 atomi di carbonio, cioè con un numero doppio rispetto ai terpeni semplici; la sua struttura è costituita dalla concatenazione di 4 residui isoprenici. I diterpenoide di tipo idrocarburico hanno generalmente formula C20H32; nella loro molecola possono essere presenti ... triterpeni Composti chimici, formati da 6 unità di isoprene, quindi tre volte quelle contenute nei terpeni semplici o monoterpeni. I triterpenoidi comprendono i derivati dei triterpeni contenenti gruppi funzionali ossigenati (per es. alcoli, aldeidi, chetoni, acidi); si trovano nei vegetali sotto forma di glicosidi, ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • INDUSTRIA FARMACEUTICA
  • IDROCARBURI INSATURI
  • MATERIE PLASTICHE
  • SESQUITERPENI
  • MONOCICLICI
Altri risultati per terpeni
  • TERPENI
    Enciclopedia Italiana (1937)
    Gruppo d' idrocarburi naturali, isomeri, della composizione C10H16, che si trovano negli olî eterei (e anche in certi petrolî). Il nome, proposto da A. Kekule (Lehrb. d. org. Chemie, II, p. 464), ricorda che le prime osservazioni intorno ad essi furono fatte sull'olio di trementina (ted. Terpentinöl). ...
Vocabolario
terpènico
terpenico terpènico agg. [der. di terpene] (pl. m. -ci). – In chimica organica, che ha relazione con i terpeni: sostanze t., idrocarburi t., alcoli t., ecc. Resine t., prodotti ottenuti per polimerizzazione di terpeni, in partic. di due...
terpène
terpene terpène s. m. [dal ted. Terpen, tratto da Terpentinöl, comp. di Terpentin «trementina» e Öl «olio»]. – In chimica organica, nome generico di un gruppo di idrocarburi di formula generale (C5H8)n, presenti in olî essenziali e in resine...
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