canfora

Chetone policiclico, di formula

Sostanza cristallina bianca, traslucida, di odore penetrante caratteristico, sapore aromatico pungente, insolubile in acqua e solubile negli oli; è un chetone saturo del gruppo del canfano. La sua struttura fu stabilita da J. Bredt nel 1893.

Si conoscono due forme di c. naturale otticamente attive, stabili: una destrogira, l’altra, meno diffusa, levogira, che si estraggono rispettivamente da Cinnamomum camphora e da Chrysanthemum parthenium, per distillazione in corrente di vapore del legno del tronco e dei rami; dopo l’eliminazione dell’acqua si separa dall’olio, per centrifugazione o per spremitura, la c. grezza, che viene poi depurata per sublimazione o per distillazione o per cristallizzazione. La c. sintetica, otticamente inattiva, si prepara a partire dal pinene (questo si trasforma in canfene, che successivamente viene ossidato direttamente o dopo che è stato trasformato in esteri bornilici) oppure si può ottenere dal cloruro di deidronarbornile, preparato da cloruro di vinile e ciclopentadiene.

La c. presenta le reazioni caratteristiche dei chetoni: reagisce con idrossilammina formando un’ossima; con idrogeno si riduce prima ad alcol secondario (borneolo), poi ad idrocarburo (canfano). Per ossidazione si spezza il legame del gruppo chetonico e si forma un acido bicarbossilico ( acido canforico). La c. viene impiegata per la preparazione delle polveri senza fumo, come plastificante nella fabbricazione della celluloide, come potente antitarmico. In terapia mostra proprietà antisettiche, lieve azione revulsiva locale accompagnata da anestesia. La c. è uno stimolante del sistema nervoso: ingerita in elevate dosi, determina convulsioni. La c. sintetica ha attività fisiologica simile, ma meno intensa, di quella naturale.

C. artificiale Corrisponde, con denominazione impropria, al cloridrato di pinene. Non ha applicazione terapeutica, ma si usa talora per sofisticare la c. comune.

C. monobromata (o monobromocanfora, o, impropriamente, bromuro di c.). Ha formula C₁₀H₁₅BrO e si ottiene per riscaldamento della c. con il bromo. Cristalli incolori di odore e di sapore di c., solubili in alcol, in etere e negli oli grassi, insolubili in acqua; ha proprietà sedative e antispasmodiche.