tocoferolo

tocoferolo Composto organico essenziale presente in natura in almeno 7 forme stereoisomere (contraddistinte dalle prime lettere dell’alfabeto greco) fra le quali la più attiva è la forma (+)α-t., nota come vitamina E, con formula:

I t. sono sostanze oleose, liposolubili, distrutte rapidamente dai raggi ultravioletti e dall’ossigeno atmosferico, abbondanti negli oli (non ossidati) delle cariossidi dei cereali, reperibili negli ortaggi verdi e in alcuni tessuti animali (tuorlo, surreni, gonadi ecc.). Il ruolo biologico del t. è stato chiarito con esattezza nel corso della seconda metà del 20° sec. Storicamente, il t., e quindi la vitamina E, è stato indicato come la vitamina antisterilità, poiché la carenza di t. nei ratti provoca la sterilità in ambo i sessi. L’avitaminosi di t. è, però, associata anche ad alterazioni del sistema nervoso e di quello muscolare (distrofia), e a degenerazioni renali ed epatiche. Il t. è il più importante antiossidante liposolubile degli organismi superiori. Esso si trova associato alle membrane biologiche in un rapporto di una molecola ogni 1000-2000 molecole di fosfolipidi. L’azione antiossidante può essere o diretta, rivolta verso i principali composti ossidanti derivanti dal metabolismo cellulare (sia fisiologico sia patologico) che sono le specie radicaliche dell’ossigeno (➔ radicale), o indiretta, rivolta verso i prodotti radicalici di derivazione lipidica e fosfolipidica che si generano a causa dell’azione lesiva dei radicali dell’ossigeno stessi. In entrambi i casi il t. si trasforma in radicale tocoferossile per cessione di un elettrone o a una delle specie radicaliche dell’ossigeno o a un radicale lipidico o fosfolipidico. Nel primo caso si ottiene un prodotto non radicalico dell’ossigeno, nel secondo, invece, si ottiene un prodotto lipidico non radicalico, con conseguente interruzione della reazione a catena di perossidazione lipidica (➔ perossidi; malonico, acido). Il radicale tocoferossile, privo di tossicità, viene riossidato a t. dall’acido ascorbico, che si trasforma in radicale ascorbile e successivamente in acido deidroascorbico. Il t. si trova anche associato alle LDL e impedisce la perossidazione della componente lipidica di queste lipoproteine che altrimenti andrebbero incontro alla formazione della placca aterosclerotica.