azocomposti
(o azoderivati) Composti chimici aventi formula generale R−N=N−R′, dove R e R′ sono radicali idrocarburici; a seconda della natura di R e R′, è possibile distinguere gli a. in aromatici, alifatici e alifatico-aromatici. Possono essere simmetrici o asimmetrici a seconda che i gruppi legati al radicale −N=N− siano uguali o diversi. Nel primo caso il nome si forma ponendo il prefisso azo- davanti a quello dell’idrocarburo (azobenzene, C6H5N=N−C6H5), nel secondo ponendolo fra il nome dei due idrocarburi (benzenazotoluene, C6H5−N=N−C6H4CH3). Il più importante a. alifatico è l’ azometano. Molti a. (come, per es., l’azoclorammina) trovano impiego terapeutico perché dotati di azione antisettica (talora anche cheratinizzante).
Fra gli a. aromatici ve ne sono alcuni di grande importanza tecnica, quali l’azobenzene e i suoi ammino-, ossi- e nitroderivati. Gli a. aromatici si preparano di solito per reazione dei sali di diazonio con un derivato aromatico e per ossidazione degli idrazocomposti. Sono sostanze per lo più colorate e che, per introduzione di un gruppo auxocromo, possono divenire coloranti azoici, il gruppo più numeroso e importante di sostanze coloranti sintetiche, basiche, acide, sostantive, la cui preparazione si basa sulla reazione di diazotazione. I coloranti azoici contengono come cromoforo uno o più gruppi −N=N− e come auxocromo il radicale amminico −NH2, o quello ossidrilico −OH (si hanno rispettivamente i coloranti amminoazoici o ossiazoici). Si formano dalla reazione generale di copulazione, condotta in soluzione acida, fra un sale di diazonio (ammina diazotata) e un’ammina oppure un fenolo. Come ammine vengono generalmente usate l’anilina, le toluidine, le xilidine, le naftilammine, i loro derivati solfonati od ossidrilati; come fenoli s’impiegano di solito il fenolo, i naftoli e i loro derivati solfonici. Se nel colorante è presente più volte il gruppo cromoforo −N=N−, si hanno i coloranti poli-azoici (bis-azoici, tris-azoici, tetra-azoici ecc., a seconda che ne siano presenti 2, 3, 4 ecc.). I coloranti azoici comprendono sostanze di colore giallo, rosso, verde, blu e nero, capaci di tingere quasi tutte le fibre (lana, cotone, seta naturale e artificiale, nailon). Sono però poco stabili alla luce, mentre la stabilità al lavaggio è tanto maggiore quanto minore è la solubilità del colorante: a questo scopo una classe di azoici si prepara sotto forma insolubile direttamente sulla fibra (azoici sintetici su fibra o al ghiaccio). Il processo consiste nell’impregnare la fibra del fenolo sciolto in alcoli e nell’immergerla successivamente nel bagno di sviluppo (formato dall’ammina diazotata) in modo che la reazione di copulazione avvenga sulla fibra. Si dicono anche al ghiaccio perché la reazione di copulazione si fa in presenza di ghiaccio per mantenere una bassa temperatura.