ftalico, acido
Isomero orto- dell’acido benzendicarbossilico, C6H4(COOH)2; cristalli incolori, poco solubili in acqua, solubili nei solventi organici; si ottiene dall’anidride ftalica e si impiega per la preparazione di coloranti organici sintetici (indaco, ftaleine, eosine, rodamine), di prodotti farmaceutici (fenolftaleina ecc.), di profumi. Con il nome di acidi f. si indicano pure i due isomeri meta- e para- dell’acido benzendicarbossilico, corrispondenti sempre alla formula
bruta e più spesso noti con i nomi di acido isoftalico e acido tereftalico.
L’ anidride ftalica si ottiene per ossidazione, in fase vapore, della naftalina, in presenza di catalizzatore costituito da pentossido di vanadio, a temperature di 350-450 °C. La naftalina è fusa e il liquido viene inviato, mediante una pompa, a un vaporizzatore; i vapori mescolati con aria passano sul catalizzatore dove si trasformano in anidride ftalica con forte sviluppo di calore che viene smaltito mediante un circuito di raffreddamento in cui il fluido refrigerante è mercurio o una miscela di sali fusi. I gas caldi, uscenti dal reattore, sono raffreddati: l’anidride ftalica condensa dando cristalli aghiformi, bianchi, dall’odore caratteristico e che sublimano facilmente; in alcuni casi si fa anche uso di catalizzatore fluido. L’anidride ftalica può essere ottenuta anche per ossidazione catalitica di o-xilene. Si usa largamente per produrre resine alchidiche e poliestere, plastificanti (diesteri di alcoli alifatici). Condensando l’anidride ftalica con fenolo (o i suoi omologhi superiori) in presenza di disidratanti (acido solforico, cloruro di zinco ecc.) si ottengono le ftaleine, sostanze coloranti (➔ fenolftaleina) del gruppo dello xantene (ma possono anche essere considerate come derivate del trifenilmetano), cristalline, in gran parte incolori, che si sciolgono negli alcali dando liquidi colorati; per aggiunta di acidi concentrati il colore sparisce, riapparendo, peraltro, quando la soluzione venga diluita. Le ftaleine si distinguono in vari sottogruppi: rodammine, saccareine, fluoresceine, galleine. Si usano nella preparazione di tinture, inchiostri, cosmetici e indicatori (in chimica analitica).
La ftalimmide è un composto chimico di formula
Noto in più forme isomere; si presenta in forma di cristalli bianchi, solubili in etere, che fondono a 238 °C. Ha notevole importanza quale prodotto intermedio nella sintesi dell’indaco giacché si trasforma facilmente in acido antranilico. Inoltre l’idrogeno del gruppo =NH può essere sostituito da metalli alcalini, in particolare dal potassio ( potassioftalimmide): il prodotto risultante permette di preparare tramite la sintesi di Gabriel (➔ Gabriel, Siegmund) le ammine primarie alifatiche e aromatiche, gli amminoalcoli, le diammine, gli amminoacidi.
Le ftalocianine sono sostanze coloranti verdi-azzurre, dotate di eccezionale stabilità alla luce, alla temperatura, agli agenti chimici, insolubili in acqua, che si possono preparare per azione di metalli (o sali metallici) sullo ftalonitrile o sulla immido-ftalimmide; si formano composti a struttura simmetrica, contenenti 4 nuclei dell’isoindolo fra loro riuniti ad anello da atomi di azoto attorno a un atomo centrale di metallo (rame, ferro ecc.). La struttura delle ftalocianine è paragonabile a quelle delle porfirine (➔ porfina).