pentoso

Monosaccaride, o zucchero semplice, a 5 atomi di carbonio, di formula bruta C₅H₁₀O₅, esistente sia nella forma con un gruppo chetonico [cheto-p., CH₂OH(CHOH)₂COCH₂OH] sia in quella contenente un gruppo aldeidico [aldo-p., CH₂OH(CHOH)₃CHO]. Sono possibili 8 aldopentosi, tutti noti (arabinosio, lixosio, xilosio e ribosio nelle forme D e L) e quattro cheto-p. (detti anche pentulosi), tre dei quali, noti in natura sotto forma di esteri fosforici (il D- e L-xilulosio e il D-ribulosio), rappresentano importanti intermedi del metabolismo glicidico.

In medicina si chiama pentosuria l’eliminazione urinaria di pentosi. Poiché la pentosuria alimentare, fisiologica, è di raro riscontro (eccessiva ingestione di ciliegie o di prugne), il termine viene correntemente usato per indicare una rara anomalia del ricambio, priva di significato patologico e spesso a carattere ereditario, caratterizzata dall’eliminazione con le urine di l-xilochetoso.

I pentosani sono un gruppo di polisaccaridi che per idrolisi danno p.; costituiscono la membrana delle cellule vegetali. Appartengono ai pentosani gli arabani, gli xilani ecc., che per idrolisi danno rispettivamente arabinosio, xilosio ecc.

Pentoside è il nome generico di un composto organico, un glicoside che risulta dalla eterificazione di un p. con un aglicone a carattere alcolico.

Dalla fosforilazione di un p. in cui il gruppo fosforico è esterificato con il gruppo ossidrile del carbonio in posizione 5 si ottiene il pentosofosfato. Uno dei pentosofosfati più comuni è il ribosio-5-fosfato, presente in numerosi composti di importanza biologica come i coenzimi nicotinici e flavinici, i nucleotidi sia liberi sia inseriti nelle molecole di RNA ecc. La sua forma desossi, il desossiribosio-5-fosfato, è uno dei costituenti fondamentali del DNA. La via principale di produzione del ribosio-5-fosfato è una via metabolica di ossidazione del glucosio alternativa alla glicolisi, detta via dei pentosofosfati (o via del fosfogluconato). Si tratta di una serie ciclica di reazioni da cui si originano sostanze a 5 atomi di C (ribulosio), le quali, attraverso una sequenza di reazioni che coinvolgono composti a 4, a 5 e a 7 atomi di C, formano una serie di composti intermedi importanti nella sintesi degli acidi nucleici e di altre sostanze (intermedi del ciclo di Calvin). Questo ciclo è particolarmente importante perché è necessario per garantire un’adeguata produzione di NADPH (➔ nicotina), indispensabile per l’attività enzimatica di numerose deidrogenasi coinvolte nella biosintesi degli acidi grassi, nella fotosintesi (piante), nel mantenimento del ferro dell’emoglobina allo stato ridotto (eritrociti). La prima tappa della via dei pentosofosfati, cioè la reazione della glucosio-6-fosfato deidrogenasi, è il punto di controllo di tutta la via e dipende dalla concentrazione intracellulare di NADP. Una deficienza genetica di glucosio-6-fosfato deidrogenasi determina un’anemia emolitica (favismo ➔ fava), in seguito all’ingestione di alcuni composti organici, poiché negli eritrociti anormali è fortemente ridotta l’attività della metemoglobinareduttasi-NADPH dipendente e della glutationereduttasi a seguito della mancanza di un adeguato rifornimento di NADPH.