perfluoro-

Prefisso usato in chimica organica per indicare composti nella cui molecola sono stati sostituiti con fluoro tutti gli atomi d’idrogeno, eccetto quelli degli eventuali gruppi funzionali.

Tra i p.-derivati degli idrocarburi aliciclici va citato il p.-ciclobutano, C₄F₈, gas non infiammabile usato come fluido refrigerante e facente parte dei fluorocarburi; tra le p.-olefine sono da ricordare il p.-etilene, C₂F₄, il p.-propilene, C₃F₆ e il p.-butadiene, C₄F₆, utilizzati nella preparazione di polimeri fluorurati, e il p.-butatriene, C₄F₄, gas incolore altamente esplosivo; il principale p.-derivato aromatico è il p.-benzene, C₆F₆, liquido incolore, dal sapore dolciastro, insolubile in acqua e solubile in solventi organici, usato come intermedio nella sintesi di composti fluorurati.

Sono noti anche p.-derivati degli acidi carbosillici e degli alcoli (acidi p.-carbossilici e p-alcoli); i primi, che si preparano dalla ossidazione delle p.-olefine, sono acidi forti e bollono a temperature molto inferiori a quelle dei corrispondenti acidi carbossilici; il più noto è l’acido perfluoroacetico, CF₃COOH, detto anche acido trifluoroacetico; per la loro proprietà di abbassare la tensione di vapore dell’acqua sono usati come agenti schiumogeni e disperdenti; i loro esteri sono utilizzati nella preparazione di resine termoplastiche. I p.-alcoli si ottengono dai corrispondenti acidi per riduzione e hanno acidità paragonabile a quella dei fenoli.

I p.-carburi (PFC), che comprendono i p.-alcani (fluoro e carbonio), i p.-eteri (fluoro, carbonio e ossigeno) e le p.-ammine (fluoro, carbonio e azoto) sono liquidi incolori, non tossici, di alta densità, di basso indice di rifrazione, dotati di eccezionale stabilità chimica e fisica; hanno grandi capacità solventi nei confronti dei gas; sono quasi completamente insolubili in acqua e nei comuni solventi organici. Non esercitano effetti lesivi sullo strato di ozono stratosferico e, pertanto, hanno sostituito i clorofluorocarburi in talune applicazioni. Sono impiegati inoltre in talune reazioni organiche di interesse industriale (per es., nella epossidizzazione degli alcheni) che vengono condotte in mezzi di reazione bifasici costituiti da un p.-carburo, in cui è sciolto il catalizzatore (o uno dei reagenti), e da un solvente non fluorurato, in cui sono disciolti gli altri componenti del sistema reagente; in tal modo è possibile assicurare una maggiore stabilità del sistema catalitico che, inoltre, può essere facilmente separato dopo la reazione e ricircolato.