stirene

stirene Composto chimico, di formula C6H5CH=CH2 (vinilbenzene). Liquido incolore, infiammabile, dall’odore caratteristico; bolle a 145 °C e solidifica a −31 °C. Noto da molto tempo, ha acquistato importanza con il suo impiego nella produzione di polistirene (➔).

Si può preparare industrialmente con diversi processi, dei quali però ha importanza pratica soltanto quello di deidrogenazione dell’etilbenzene. Quest’ultimo si ottiene prevalentemente per alchilazione del benzene con etilene, C6H6+CH2=CH2⇄C6H5CH2CH3; il processo può avvenire in fase liquida (a temperature di 90-100 °C e a pressione atmosferica) in presenza di un catalizzatore costituito da cloruro di alluminio (con cloruro di etile o acido cloridrico agenti da promotori) oppure in fase vapore (a ca. 300 °C e a pressioni di 40-60 bar) in presenza di catalizzatori acidi (silice-allumina, zeoliti ecc.). Anziché a pressione atmosferica si può operare anche sotto pressione, usando come catalizzatore una miscela di trifluoruro di bario e allumina. La reazione di deidrogenazione dell’etilbenzene a s. è:

In assenza di catalizzatori la reazione si effettua, ma con basse velocità; in pratica si lavora in presenza di un catalizzatore (a base di ossido di zinco o di ossido di ferro, con ossidi di cromo, rame e potassio come attivatori) e di un diluente (vapor acqueo) che favorisce lo spostamento dell’equilibrio, elimina eventuali depositi di carbonio sul catalizzatore e fornisce il calore necessario all’effettuarsi della reazione; la temperatura di reazione è sui 600-650 °C. Il prodotto di reazione oltre a s. contiene benzene, toluene, etano, etilene e metano; la separazione si fa per distillazione: l’operazione però non si può condurre a pressione normale data la facile tendenza dello s. a polimerizzare, cosicché si opera sotto vuoto e aggiungendo degli inibitori di polimerizzazione. Esiste anche un altro processo di preparazione dello s., che trasforma l’etilbenzene in acetofenone (per ossidazione) e questo per riduzione nell’alcol corrispondente, dal quale lo s. si ottiene per disidratazione catalitica.

Le reazioni più importanti alle quali lo s. dà luogo sono quelle di polimerizzazione e di copolimerizzazione, che si possono realizzare in emulsione, in soluzione e in massa. Si usa anche nella preparazione di oli siccativi. Fra i derivati dello s., hanno notevole importanza il viniltoluene e il divinilbenzene.