glutammico, acido
(o α-amminoglutarico) Amminoacido, di formula NH2CH(COOH)(CH2)2COOH; esiste nelle due forme otticamente attive (acido D-g. e acido L-g.); cristalli incolori solubili in acqua; costituente normale delle proteine, è presente in tutti i tessuti anche come amminoacido libero (particolarmente abbondante nel cervello). È un ammino;acido non essenziale, glicogenetico, importante nel metabolismo come fissatore e trasportatore di ammoniaca e perché implicato in molti processi metabolici. Infatti, molti amminoacidi che costituiscono le proteine derivano il loro gruppo amminico dall’acido glutammico. Queste reazioni di trasferimento, catalizzate da una classe di enzimi chiamata transamminasi o amminotransferasi, si svolgono secondo lo schema:
acido g. + α-chetoacido → acido α-chetoglutarico + amminoacido.
Il glutammato è un sale dell’acido g. che si presenta in due forme: nella forma acida NH2CH(COOMe)(CH2)2COOH, e nella forma neutra, di formula NH2CH(COOMe)(CH2)2COOMe (con Me metallo monovalente). Il glutammato acido di sodio è impiegato per migliorare le qualità organolettiche (sapore, colore) di vari prodotti alimentari.
L’enzima citoplasmatico e mitocondriale glutammicodeidrogenasi, presente in molti tessuti animali e batteri, catalizza la reazione di interconversione del glutammato in α-chetoglutarato con l’intervento di coenzimi piridinici, secondo lo schema:
acido g. +NAD+ (NADP+)+
+H2O ⇄ acido α-chetoglutarico+
+NADH +H+ (NADPH+H+) +NH4+.
Il significato fisiologico della reazione catalizzata dalla glutammicodeidrogenasi è l’addizione di gruppi amminici alla catena carboniosa dell’α-chetoglutarato e la rimozione di questi dalla catena del glutammato. Poiché l’α-chetoglutarato e il glutammato partecipano alle reazioni di transamminazione di molti amminoacidi, l’azione della glutammicodeidrogenasi permette l’addizione di gruppi amminici a molte catene carboniose per formare nuovi amminoacidi o la loro sottrazione da questi ultimi per riformare chetoacidi.
Il glutammile è un radicale acido bivalente, di formula
−OC(CH2)2CH(NH2)CO−,
che si ottiene dall’acido g. per eliminazione degli ossidrili dei due gruppi carbossilici. Ciclo del γ-glutammile Serie ciclica di reazioni in cui sono coinvolti gli enzimi del metabolismo del glutatione e il gruppo γ-glutammilico del glutatione stesso e il cui risultato ultimo è il trasporto di amminoacidi attraverso la membrana cellulare.
La glutammina è l’ammide dell’acido g., NH2CH(CONH2)(CH2)2COOH; cristalli aghiformi, incolori, poco solubili in acqua, insolubili in alcol. È un amminoacido neutro, abbondante nelle proteine e presente, libero, in molti tessuti animali e vegetali. È l’unico amminoacido capace di passare rapidamente dal sangue al tessuto cerebrale dove può essere metabolizzato. Serve da deposito di ammoniaca che si libera in presenza della glutamminasi e fornisce l’azoto amminico ad altri composti nel corso di svariati processi di sintesi biologica. Costituisce quindi uno dei principali sistemi per l’eliminazione dell’ammoniaca, circolante e intracellulare. Inoltre, partecipa alla biosintesi dei nucleotidi purinici e pirimidinici, e di numerosi amminoacidi. Viene sintetizzata dalla glutamminasintetasi, particolarmente attiva nei mitocondri del rene e del cervello, a partire da acido glutammico ed è degradata nuovamente ad acido g. dalla glutamminasi, molto abbondante nel fegato. È coadiuvante nella terapia dell’alcolismo, del ritardo mentale e delle sindromi epilettiche.