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mercaptano

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In chimica, nome generico dato a quei composti organici (detti anche tioli o tioalcoli) che si possono considerare derivati dagli alcoli per sostituzione di un atomo di zolfo all’ossigeno del radicale alcolico (gruppo -OH). Benché si tenda a classificare i m. in alifatici, aromatici ed eterociclici, il comportamento chimico come sistemi acido-base e redox è piuttosto omogeneo. I m. si possono preparare trattando gli alogenuri alchilici con solfidrato sodico o, più spesso, gli alcoli con H2S a 300-350 °C in presenza di opportuno catalizzatore (ossido di torio).

Alcuni m. si rinvengono anche in natura: il metilmercaptano è contenuto nella radice di Raphanus sativus, mentre il butilmercaptano è prodotto dalle ghiandole odorifere di animali quali la puzzola e la moffetta. I m. sono prodotti assai volatili: a parità di atomi di carbonio, il loro punto di ebollizione è decisamente inferiore a quello degli alcoli; hanno odore assai sgradevole e presentano una leggera acidità, superiore a quella degli alcoli, così che l’idrogeno del loro gruppo -SH può essere sostituito da metalli (spesso per reazione diretta con il metallo) con formazione dei corrispondenti sali, i mercapturi. Per alcuni aspetti la loro chimica è simile a quella degli alcoli: per es., con gli acidi carbossilici formano gli esteri dei tioacidi; sono però ossidabili con maggiore facilità, per es. dall’ossigeno dell’aria in ambiente alcalino.

I mercapturi (o tiolati) rispondono alla formula generale CnH2n+1 SMe, dove Me è un metallo monovalente. Sono più stabili dei corrispondenti alcolati e subiscono con acqua (a freddo) solo una parziale idrolisi.

Dalla reazione fra m. e aldeidi, in presenza di acido cloridrico, derivano i mercaptali (o tioacetali), classe di composti che corrispondono alla formula generale RCH(SR′)2 o R2C(SR′)2, dove R e R′ sono radicali idrocarburici. Hanno la stessa costituzione degli acetali (con lo zolfo al posto dell’ossigeno).

Dalla reazione fra m. e chetoni in presenza di acido cloridrico derivano i mercaptoli, classe di composti che corrispondono alla formula generale R2C(SR′)2, con R e R′ radicali idrocarburici, fra loro diversi o uguali.

Il mercaptobenzotiazolo, C6H4SC(SH)N, contiene un anello eterociclico (con un atomo di zolfo e uno di azoto); si presenta come polvere gialla insolubile in acqua, usata come accelerante nella vulcanizzazione della gomma e come reattivo in chimica analitica; i suoi sali sono usati come fungicidi.

Vedi anche
acido solfidrico Idracido dello zolfo, di formula H2S (detto anche idrogeno solforato o solfuro di idrogeno); gas incolore, di odore caratteristico (di uova marce); noto da lungo tempo (già descritto dai Greci, fu studiato da K.W. Scheele). Allo stato anidro (anche se liquido) non presenta proprietà acide che invece ... acidi solfonici Denominazione generica di composti contenenti il gruppo solfonico −SO3H (o −SO2OH), che si possono considerare derivati dall’acido solforico per sostituzione di un gruppo −OH con un anione inorganico o con un radicale organico monovalente. Fra gli acidi solfonici, acidi inorganici i più importanti sono ... perossidi Composti che contengono due atomi di ossigeno fra loro collegati da un legame covalente semplice (legame perossidico), cioè −O−O−: così il perossidi di sodio, Na−O−O−Na, il perossidi di bario, BaO2, il perossidi di idrogeno, o acqua ossigenata, H2O2. ● I perossidi inorganici in soluzione acquosa sono ... sodio Elemento chimico del gruppo dei metalli alcalini, scoperto nei sali da A.S. Marggraf nel 1758 e isolato come metallo da H. Davy nel 1807. Simbolo Na, numero atomico 11, peso atomico 22,9898; del sodio si conoscono un solo isotopo stabile, 23Na, e vari isotopi instabili; è molto diffuso in natura sotto ...
Categorie
  • BIOCHIMICA in Chimica
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • PUNTO DI EBOLLIZIONE
  • ALOGENURI ALCHILICI
  • ANELLO ETEROCICLICO
  • ACIDI CARBOSSILICI
  • CHIMICA ANALITICA
Altri risultati per mercaptano
  • MERCAPTANI
    Enciclopedia Italiana (1934)
    (Tioalcoli, solfidrati alchilici) Gaetano Charrier Sono composti organici del tipo degli alcoli, contenenti solfo in luogo di ossigeno. I mercaptani alifatici si ottengono per azione della soluzione alcoolica di solfidrato potassico sugli alogenuri alchilici: oppure distillando la soluzione acquosa ...
Vocabolario
mercaptano
mercaptano s. m. [dal ted. Mercaptan, formato per contrazione della locuz. lat. scient. mer(curium) captan(s) (sottint. corpus) «(corpo) che si lega al mercurio»]. – In chimica, nome generico di composti organici solforati (detti anche...
mercapto-
mercapto- [tratto da mercaptano]. – In chimica, prefisso che indica la presenza di un gruppo −SH nella molecola di un composto organico; per es., acido mercaptoacètico, lo stesso che acido tioglicolico; mercaptoàcido, sinon. di acido mercaptanico;...
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