alcaloidi
Sostanze organiche azotate in prevalenza di origine vegetale, costituite da carbonio, ossigeno, azoto e idrogeno (a eccezione di pochi che mancano di ossigeno: nicotina, coniina ecc.), dotate di carattere basico analogamente agli alcali, da cui il nome. Sono contenuti in numerose piante, particolarmente nelle Dicotiledoni (apocinacee, papaveracee, papiglionacee, solanacee ecc.), spesso localizzati nei semi, nelle foglie, nei rizomi e nella corteccia. Tra le varie ipotesi sulla loro funzione biochimica, si ritiene che svolgano il ruolo di eccitanti del ricambio vegetale e di regolatori della crescita delle piante (per es. la nicotina sembra che agisca in talune piante come trasportatrice di gruppi metilici, mentre è stato accertato che l’acido nicotinico è un fattore essenziale di crescita). Viene anche attribuita agli a. una funzione di difesa nei confronti dell’accumulo di quantità tossiche di amminoacidi e di altri prodotti del metabolismo azotato delle piante, che vengono incorporati in prodotti non dannosi per la vita vegetale. Infine si ipotizza che abbiano una funzione di difesa, proteggendo le piante dagli attacchi di microorganismi o di insetti parassiti, verso cui esplicano azioni tossiche più o meno accentuate.
Gli a. hanno strutture molto diverse e spesso piuttosto complesse. Sono caratterizzati dalla presenza di anelli eterociclici con 5 o 6 atomi , derivanti dai nuclei della pirrolidina, della piperidina e della piridina, da soli o condensati con altri anelli quali l’indolo e anelli purinico, chinolinico, isochinolinico e altri. Pertanto gli a. aventi una struttura eterociclica possono essere raggruppati, anche se con un certo grado di arbitrarietà, in base alla natura dell’anello che li caratterizza (v. fig.). In realtà, data la loro complessità strutturale risulta difficile attribuire agli a. una nomenclatura sistematica e si preferisce la più semplice nomenclatura che deriva dal loro impiego terapeutico.
Gli a. si trovano per lo più sotto forma di sali di acidi organici e inorganici quali il citrico, il tannico, l’aconitico, il meconico, il solforico, il fosforico ecc. Più raramente si trovano come glicosidi (a. dei gen. Solanum e Veratrum), combinati con galattosio, ramnosio e destrosio. Gli a. della serie del tropano (cocaina, iosciamina ecc.) si trovano invece sotto forma di esteri degli acidi tropico, atropico, benzoico, tiglico.
Gli a. sono sostanze solide cristalline o amorfe, o liquide (igrina, coniina ecc.). Sono incolori, inodori, di sapore amaro, solubili in alcol, in etere, in cloroformio, poco solubili o del tutto insolubili in acqua; sono inoltre otticamente attivi (di regola levogiri), ma esistono anche a. inattivi (berberina, papaverina) e a. destrogiri (cinconina, pelletierina, pilocarpina ecc.). Si ottengono estraendo con solvente (alcoli, eteri, etere di petrolio, acqua acidificata ecc.) le parti della pianta nelle quali sono contenuti; dall’estratto ottenuto, previo trattamento per eliminare eventuali impurezze, gli a. vengono isolati allo stato puro per precipitazione sotto forma di sali poco solubili, o mediante adsorbimento selettivo con carbone attivo o argille attivate, o per mezzo di resine scambiatrici cationiche.
Alcune sostanze non di origine vegetale (adrenalina ecc.) sono ugualmente considerate alcaloidi. Analoga estensione è fatta per alcune sostanze sintetiche, come la dolantina, la percaina, l’anfetamina, e la succinilcolina, che vengono considerate a. artificiali, oppure per sostanze derivanti dalla trasformazione strutturale di a. naturali (apomorfina, eroina, genalcaloidi e idrastinina).
Tutti gli a., al di sopra di una certa dose, hanno effetti più o meno tossici sull’organismo animale, molti di essi però in dosi piccole posseggono proprietà terapeutiche: la cocaina è dotata di azione stimolante, midriatica e anestetica locale; la codeina di attività ipnotica, analgesica, tossifuga; l’ergotamina ha azione emostatica e emmenagoga; la morfina è dotata di proprietà narcotiche, sedative e ipnotiche; la stricnina di proprietà toniche e stimolanti ecc.