metile

Radicale monovalente, −CH₃, derivabile dal metano per eliminazione di un atomo di idrogeno. Il blu di m. è un colorante sintetico del gruppo del trifenilmetano: polvere di colore blu scuro, solubile in acqua, capace di tingere il cotone e la seta; dotato di proprietà antisettiche. Il rosso di m. è un colorante azoico, di formula HOOCC₆H₄N=NC₆H₄N(CH₃)₂, ottenuto per copulazione dell’acido o-amminobenzoico diazotato con N,N-dimetilanilina; cristalli di colore violetto, insolubili in acqua, solubili in alcol; usato come indicatore (le sue soluzioni sono rosse a pH<4,2 e gialle a pH>6,2). Il verde di m. è un colorante sintetico del gruppo del trifenilmetano: polvere verde, solubile in acqua; usato in microscopia e, talvolta, per tingere la seta. Il violetto di m. (o metilvioletto) è un colorante del trifenilmetano, di formula C₂₄H₂₈ClN₃, pentametilparafucsina; si presenta in polvere verde a riflessi metallici, solubile in acqua e in alcol; si usa per tingere lana seta e cotone (con mordente), nella preparazione di inchiostri ecc.; è dotato di proprietà antisettiche.

Metilderivati

Composti chimici caratterizzati dalla presenza di un gruppo metilico. Alcol metilamilico Liquido incolore, di formula (CH₃)₂CHCH₂CHOHCH₃, poco solubile in acqua e solubile nei comuni solventi organici; usato in sintesi organiche, nella preparazione di vernici speciali (per serigrafie) e come solvente per sostanze coloranti, oli, resine, cere, lacche. Metilacetato Estere metilico dell’acido acetico, CH₃COOCH₃; liquido incolore, volatile, infiammabile, di odore gradevole di mela, solubile in acqua (parzialmente), in alcol e in etere, che si può preparare per distillazione di una miscela di alcol etilico e acido acetico in presenza di un disidratante (acido solforico). Si impiega come solvente per la nitro- e la acetilcellulosa, per lacche e vernici e in profumeria. Metilammina (o monometilammina), CH₃NH₂, gas infiammabile, dotato di forte odore ammoniacale, solubile in acqua, alcol ed etere. Insieme alla dimetilammina (CH₃)₂NH e alla trimetilammina (CH₃)₃N si forma per reazione tra alcol metilico e ammoniaca, a temperature fra 300 e 500 °C, in presenza di catalizzatori disidratanti (allumina, silice, ossido di titanio, fosfati ecc.). Le tre metilammine, messe in commercio come liquidi anidri o in soluzione acquosa, si usano per la concia delle pelli, per la preparazione di coloranti, di esplosivi, di farmaceutici (teofillina, efedrina ecc.), di materiale fotografico, come solventi ecc. Nell’organismo la metilammina si forma nell’intestino crasso per azione decarbossilante dei batteri sulla glicina; a differenza delle ammine derivanti da amminoacidi ciclici le quali sono in parte riscontrabili nelle feci e nelle urine, è completamente demolita, alla pari delle altre ammine a struttura non ciclica. Metilarancio Nome commerciale di una sostanza colorante organica (derivato dimetilamminico del fenilazobenzene), (CH₃)₂NC₆H₄NÖNC₆H₄SO₃Na; polvere di colore giallo-arancio, solubile in acqua, insolubile in alcol, impiegata come indicatore in chimica analitica; in passato si usò anche per tingere il cotone. Metilbromuro Liquido incolore, CH₃Br, volatile, di sapore bruciante, di odore simile a quello del cloroformio, infiammabile. Con acqua fredda forma un idrato cristallino; miscibile nei comuni solventi organici. Si prepara distillando il prodotto ottenuto dalla reazione tra alcol metilico e bromuro di sodio in presenza di fosforo. Si impiega come fumigante contro gli insetti, come sgrassante della lana e come solvente per estrarre oli vegetali. È un intossicante che agisce elettivamente sul sistema nervoso centrale, con turbe cerebellari e labirintiche, che possono rendersi permanenti; la cura contro l’intossicazione è sintomatica. Metilbutadiane Idrocarburo derivato dal butadiene per introduzione di uno o più gruppi metilici. Fra i vari isomeri particolarmente importante è il 2-m., noto col nome di isoprene. Fra i dimetilbutadieni l’isomero 2,3-CH₂=C(CH₃)C(CH₃)=CH₂ è usato per la preparazione di un tipo di gomma sintetica (metilcaucciù).

Metilbutilchetone CH₃COC₄H₉, impiegato prevalentemente come solvente.

Metilcarbo;nato Liquido incolore CO(OCH₃)₂, di odo;re gradevole, miscibile con alcali e acidi; solubile nei comuni solventi organici, insolubile in acqua. Si può preparare facendo reagire il fosgene con alcol metilico; trova impiego in numerose sintesi organiche.

Metilcellulosa Derivato della cellulosa. Metilcloruro Gas incolore,CH₃Cl, non corrosivo, facilmente liquefacibile, di odore etereo dolciastro, non irritante, solubile in acqua, alcol e cloroformio. Si può preparare per reazione tra acido cloridrico e alcol metilico, sia in fase gassosa a elevata temperatura (300-450 °C) sia in mezzo acquoso a bassa temperatura (100-150 °C) in presenza di un cloruro metallico (zinco, ferro ecc.) come catalizzatore. Si ottiene anche per clorurazione del metano a temperatura di 350-450 °C: il metilcloruro si forma insieme ad altri composti (cloruro di metilene, cloroformio ecc.) dai quali deve essere poi separato. Trova impiego come fluido refrigerante, come agente metilante in sintesi organiche, come solvente per estrazioni a basse temperature, come additivo per sostanze facilmente deteriorabili (profumi ecc.); in medicina, come anestetico esterno. L’intossicazione da metilcloruro colpisce per lo più gli operai delle industrie dei frigoriferi e si manifesta con turbe nervose; nelle forme particolarmente gravi si possono verificare ipertermia, convulsioni ed esito letale. Metilcobalammina Derivato dall’unione, mediante un legame di coordinazione, con l’atomo di Co presente nell’anello corrinico della cobalammina. È una delle forme biologicamente attive della vitamina B₁₂. Metilformiato Estere, HCOOCH₃; liquido incolore, infiammabile, di odore gradevole, saponificabile con acqua o soluzioni alcaline, solubile in acqua, alcol ed etere. Si può preparare riscaldando alcol metilico e formiato sodico in presenza di acido cloridrico e distillando il prodotto di reazione. Si impiega in sintesi organiche, come solvente dell’acetato di cellulosa, come fumigante e larvicida, per la preparazione di aggressivi chimici ecc. Metilnaftalina C₁₀H₇CH₃, si ricava dal catrame di carbon fossile; dei due isomeri possibili il più importante è la β-metilnaftalina, sostanza solida, insolubile in acqua, solubile in alcol e etere, impiegata in alcune sintesi chimiche. Metilnaftochinone Una delle vitamine K sintetiche, C₁₁H₈O₂; altrettanto attivo delle vitamine naturali (K₁ e K₂); detto anche menadione; importante in terapia perché combinabile con acidi inorganici per ottenere sali sodici, idrosolubili e poco sensibili alla luce a differenza delle vitamine naturali.

Metiloleato Liquido dal colore dell’ambra, C₁₇H₃₃COOCH₃, estere dell’acido oleico; solubile in alcol metilico, etilico, toluolo, acetone ecc., insolubile in acqua. Si impiega come plastificante per vernici, per gomme, resine, lubrificanti, e nella preparazione di inchiostri da stampa. Metilossibenzoato Estere, CH₃OOCC₆H₄OH; degli isomeri possibili, il più importante è quello con i gruppi sostituenti nelle posizioni 1 e 4 (para); polvere cristallina, bianca, inodora, di sapore amarognolo, solubile in acqua, alcol ed etere; ha azione antisettica e antifermentativa e viene quindi usato per la conservazione di prodotti farmaceutici, cosmetici, alimentari ecc.

Metilpirrolidone N-metilderivato del pirrolidone, C₄H₆ONCH₃; liquido da incolore a giallognolo, miscibile con acqua, alcol, acetone ecc.; si usa come solvente. Metilterbutiletere Indicato anche con la sigla MTBE, di formula CH₃−O−C(CH₃)₃; liquido incolore, di densità 0,746 g/cm³, che bolle a 55 °C e solidifica a −108 °C. Si ottiene per reazione (in fase liquida e a temperatura di poco inferiore a 100 °C) fra metanolo e isobutilene (disponibile come sottoprodotto della lavorazione del petrolio o della preparazione di etilene). Possiede elevate proprietà antidetonanti e trova impiego crescente come composto ossigenato nei carburanti. Acido metilacetico Lo stesso che acido propionico (➔ propionico); per l’acido metilacrilico ➔ metacrilico, acido; per il metilfenolo ➔ cresolo.

Metilcloroderivati

Serie di molecole che presentano nella struttura un radicale metilico e atomi di cloro. Metilcloroarsina (più propriamente, metildicloroarsina) Liquido incolore CH₃AsCl₂, mobile, di odore caratteristico molto irritante, solubile in alcol, benzene, etere e acqua (in quest’ultima si decompone); per il suo elevato potere soffocante e vescicante si impiega come aggressivo chimico (➔ arsina).

Metilcloroformiato Liquido incolore, ClCOOCH₃, che si decompone in contatto con acqua calda, solubile in alcol metilico, si può preparare per reazione tra fosgene e alcol metilico anidro. Per il suo potere lacrimogeno viene impiegato come aggressivo chimico; si usa anche in sintesi organiche e come insetticida.

Metilclorosilano Derivato del tetracloruro di silicio, da questo ottenibile per sostituzione di uno o più atomi di cloro con altrettanti gruppi metilici. Secondo il numero di gruppi metilici presenti, si può avere il metiltriclorosilano, CH₃SiCl₃, il dimetildiclorosilano, (CH₃)₂SiCl₂, e il trimetilclorosilano (CH₃)₃SiCl. Questi composti sono intermedi che si formano nella sintesi dei siliconi per reazione a 300 °C tra una lega di silicio (90%) e rame (10%) e cloruro di metile. Hanno la caratteristica di reagire, se distribuiti in pellicola sottile su materiali di vario tipo, con gruppi idrossilici dando origine a un film di silicone che ha elevate proprietà idrofobe e quindi conferisce all’oggetto protetto impermeabilità e resistenza alla corrosione.